Ojciec Sybilli zmarł w 1174, a królem został jej brat chory na trąd – Baldwin IV. Regentem królestwa został najpierw Miles de Plancy, a potem Rajmund z Trypolisu. W 1176 Baldwin i Rajmund zaaranżowali małżeństwo Sybilli z Wilhelmem Długim Mieczem z Montferratu, najstarszym synem markiza Wilhelma V, kuzynem króla Ludwika VII Francuskiego i cesarza Fryderyka Barbarossy. Sybilla otrzymała tytuł hrabiny Jafy i Aszkelonu, który wcześniej należał do jej matki Agnieszki. Para pobrała się na jesieni 1176, a Wilhelm zmarł w czerwcu następnego roku pozostawiając ciężarną Sybillę. Z Wilhelmem Sybilla miała syna: Baldwina V (1178–1186), przyszłego króla Jerozolimy.
Owdowiała księżniczka – następczyni tronu, była świetną partią dla europejskich rycerzy, ale niektórym z nich przeszkadzał fakt, że ma już syna. Filip, hrabia Flandrii, brat cioteczny Sybilli (jego matka, Sybilla Andegaweńska była przyrodnią siostrą ojca Sybilli), przybył do Jerozolimy w 1177 i zażądał, aby księżniczka poślubiła jednego z jego wasali. Wysoka Rada Jerozolimy z Baldwinem z Ibelinu na czele odmówiła, a obrażony Filip udał się do Antiochii.