Sezon 1992 zakończył w czołowej dziesiątce rankingu światowego.
Ze względu na styl gry (potężny serwis, częste ataki przy siatce) uchodził za jednego z faworytów Wimbledonu, a tytuł w tej imprezie wywalczył w 1996 roku. Krajicek jako jedyny w latach 1993−2000 zdołał pokonać na tym turnieju Pete’a Samprasa. Holender wyeliminował Samprasa w ćwierćfinale, następnie Jasona Stoltenberga w półfinale oraz MaliVaia Washingtona w finale. Dzięki temu sukcesowi Krajicek zakończył rok na pozycji nr 7. na świecie oraz ponownie wystąpił w wieńczącym sezon turnieju ATP World Tour World Championships, tym razem docierając do półfinału, w którym przegrał z Borisem Beckerem.
Do innych jego ważnych osiągnięć należą wygrane w turniejach w Stuttgarcie (hala, 1995 i 1998) oraz Key Biscane (1999), finały w hali w Stuttgarcie (1993, 1997, 1999) i w Canadian Open (1998). Wygrał łącznie 17 turniejów w grze pojedynczej oraz 3 w grze podwójnej. Najwyższą pozycję w karierze zajmował w marcu 1999 (nr 4), w lipcu 1993 był 45. w klasyfikacji deblistów.