Kalenkiewicz, wraz z trzema innymi skoczkami, został aresztowany przez straż graniczną. Po przybyciu na posterunek Polacy zaczęli strzelać i po wybiciu niemieckiej załogi odzyskali wolność. Wszystkim czterem udało się przedostać do Generalnego Gubernatorstwa i z pomocą kontaktów nawiązanych w przewidywanym miejscu zrzutu, do Warszawy.

W Warszawie jako emisariusz Naczelnego Wodza Kalenkiewicz spotkał się z gen. Stefanem Roweckim i otrzymał przydział do oddziału operacyjnego sztabu ZWZ. Z datą wylotu do Polski awansował do stopnia majora, a 19 marca 1942 został po raz pierwszy odznaczony Orderem Virtuti Militari za bitwę z Niemcami w Polsce po skoku. W ramach prac sztabowych prowadził odprawy z szefami sztabów okręgów, zwłaszcza dotyczące jego specjalności: walki partyzanckiej, dywersji oraz łączności lotniczej z Londynem. Prowadził też szkolenia dla kandydatów na wyższych oficerów i inspektorów, był autorem instrukcji bojowych. Najważniejszym jego opracowaniem z tego okresu był „Plan W” – plan powstania powszechnego (raport operacyjny dowódcy AK nr 154/III z dn. 8 września 1942 r.). Kalenkiewicz przewidywał w nim wrogie ustosunkowanie się Rosji do sił AK, zakładał wybuch powstania w momencie niewątpliwej klęski Niemiec – wcześniej tylko przy pewności otrzymania czynnej pomocy zbrojnej z zewnątrz.