Interesował się polityką rządu w sprawach szkockich. W 1888 r. brał udział w tworzeniu London General Committee of Scottish Home Rule Association. Po 1890 r. wycofał się z aktywnego uczestnictwa w pracach komitetu, ale pozostał zwolennikiem wprowadzenia w Szkocji rządów domowych. W tym czasie MacDonald uczęszczał na wieczorowe kursy fizyki, botaniki, rolnictwa i matematyki w Birkbeck Literary and Scientific Institution, jednak nagłe pogorszenie się jego stanu zdrowia uniemożliwiło mu przystąpienie do egzaminów.

W 1888 r. MacDonald został prywatnym sekretarzem , późniejszego liberalnego deputowanego do Izby Gmin. MacDonald pracował u niego do 1892 r., następnie został dziennikarzem. Przez krótki czas był członkiem Towarzystwa Fabiańskiego oraz wykładowcą w London School of Economics.

Początki kariery politycznej W maju 1894 r. wstąpił do utworzonej rok wcześniej (ILP). W 1895 r. wystartował z jej ramienia w wyborach parlamentarnych, ale poniósł porażkę. Brakiem sukcesu zakończył się również jego start w wyborach 1900 r. W 1900 r. został pierwszym sekretarzem (LRC). W tym czasie wiele podróżował. Odwiedził m.in. Kanadę i Stany Zjednoczone w 1897 r., Związek Południowej Afryki w 1902 r., Australię i Nową Zelandię w 1906 r., oraz kilkukrotnie Indie.