Pierwszy finał do jakiego Raonic doszedł w 2014 roku miał miejsce na początku sierpnia w Waszyngtonie. Kanadyjczyk wygrał całe zawody nie tracąc seta, a w decydującym meczu był lepszy od Vaska Pospisila. Następny finał z udziałem Raonicia miał miejsce na początku października w Tokio, gdzie został pokonany w decydującym meczu przez Keiego Nishikoriego. Na początku listopada Raonic został uczestnikiem finału w Paryżu, po wyeliminowaniu m.in. w ćwierćfinale Rogera Federera i w półfinale Tomáša Berdycha. Spotkanie o tytuł przegrał z Novakiem Đokoviciem.
W styczniu 2015 roku Raonic doszedł do finału w Brisbane, w którym uległ Rogerowi Federerowi. Osiem miesięcy później Kanadyjczyk wygrał turniej w Petersburgu, w którym pokonał João Sousę.
Na początku 2016 roku Raonic został mistrzem zawodów w Brisbane, pokonując 6:4, 6:4 Rogera Federera. Dwa miesiące później po raz pierwszy w karierze dotarł do turnieju kategorii ATP World Tour Masters 1000, w Indian Wells ponosząc porażkę z Novakiem Đokoviciem. W połowie czerwca Kanadyjczyk zagrał w finale turnieju w Londynie, ale musiał w nim uznać wyższość Andy’ego Murraya. Po raz kolejny został pokonany przez Murraya w finale Wimbledonu, gdzie uległ mu 4:6, 6:7(3), 6:7(2).