Do czasu zwycięstwa pod Grunwaldem i zawarcia Unii z Litwą (kiedy nastąpiła stabilizacja stosunków polsko–litewskich) obszar ten nie był atrakcyjny dla ruchu kolonizacyjnego. Unia z Litwą spowodowała awans wschodniej części Mazowsza i wówczas ziemie Gminy Halinów znalazły się w obrębie międzynarodowego handlu. Powstał bowiem szlak handlowy wiodący z Warszawy na Ruś przez Okuniew, Stanisławów, Dobre, Drohiczyn.
W pierwszej połowie XV w. powstała Długa Kościelna, a w XVI w. po inkorporacji Mazowsza do Korony na terenie Gminy powstały wsie: Chobot, Mrowiska, Cisie.
Historia powstania miejscowości Halinów nierozerwalnie wiąże się z istnieniem w pobliżu Halinowa parafii rzymsko–katolickiej w Długiej Kościelnej, która powstała w 1445 roku wydzielona z parafii Zerzno. Z ksiąg parafialnych kościoła w Długiej Kościelnej wynika, że w skład tej parafii wchodziło 14 wiosek, w tym wieś Skruda (obecnie Halinów).
W pobliżu parafii istniały należące do miejscowego proboszcza majątki kościelne – majątek Skruda oraz majątek Długa Kościelna. W ich skład wchodziły dobra ziemskie w Długiej Kościelnej, Skrudzie oraz stawy rybne, lasy i dwory. Majątkami zarządzali administratorzy. Natomiast w Długiej Szlacheckiej i w Cisiu istniały majątki będące w posiadaniu drobnej i bardzo biednej szlachty. Taki stan istniał do końca XVIII w.