Kariera polityczna W 1887 rozpoczął karierę polityczną, uzyskując mandat w Izbie Zgromadzenia Australii Południowej. Stracił go już po jednej kadencji, w 1890 roku. W 1895 udało mu się powrócić do parlamentu kolonii. Uczestniczył w konstytuancie, która wypracowała projekt ustawy zasadniczej przyszłego Związku Australijskiego, był także jednym z założycieli Partii Wolnego Handlu. W czasie kampanii przed pierwszymi wyborami federalnymi w 1901 roku, Glynn pełnił funkcję nieformalnego wicelidera tego stronnictwa i zarazem szefa sztabu wyborczego w stanach Australia Południowa i Australia Zachodnia. Sam zdobył mandat z Australii Południowej, która w tych wyborach stanowiła jeden, wielomandatowy okręg wyborczy.
W 1903, po podziale stanu na jednomandatowe okręgi wyborcze, został przypisany do okręgu Angas, w południowo-wschodniej części Australii Południowej, gdzie bez trudu uzyskał reelekcję. Pracował w parlamencie federalnym nieprzerwanie do 1919 roku, zasiadając w ławach Partii Wolnego Handlu (przemianowanej później na Partię Antysocjalistyczną), następnie Związkowej Partii Liberalnej i wreszcie Nacjonalistycznej Partii Australii. W 1909 po raz pierwszy wszedł w skład rządu, a ściślej do czwartego gabinetu Deakina, gdzie do 1910 był prokuratorem generalnym Australii.