Historia Van Gogh od młodości interesował się pracą w polu, która dla niego miała wymiar symbolu – oznaczała zadanie pozyskania dobra z bożej ziemi. Takie spojrzenie na pracę na roli było częścią romantycznej filozofii Jeana-Jacques’a Rousseau i przekonań religijnych samego van Gogha. W celu zgłębienia tematu zainteresował się on bliżej obrazami francuskiego malarza Jeana-François Milleta przedstawiającymi siewców czy dojarki.
Pierwsza wzmianka o rozpoczęciu prac nad cyklem znajduje się w liście do zaprzyjaźnionego australijskiego malarza Johna Petera Russella z ok. 17 czerwca 1888 roku: Pracuję właśnie nad siewcą: szare pole cale w fiolecie, bardzo żółte słońce i niebo, to motyw trudny do opracowania.
Po kilkunastu dniach informuje również brata o rozpoczętym dziele: Wczoraj i dziś pracowałem nad siewcą, którego już skończyłem. Niebo jest żółte i zielone a ziemia fioletowa i pomarańczowa.
Kilka miesięcy później informuje lakonicznie brata o namalowaniu II wersji cyklu: Zaryzykuję myśl, że spodoba ci się ten nowy “Siewca”.
W tym tygodniu zrobiłem nowe studium siewcy, krajobraz całkowicie płaski, figura mała i niewyraźna.