Pod koniec drugiego sezonu na uniwersytecie DePaul, zadeklarował, że weźmie udział w drafcie NBA.
National Basketball Association Do NBA trafił w poprzez draft w 2000 roku, w którym to został wybrany z 18 numerem przez Los Angeles Clippers. Przed nim Clippers wybrali Dariusa Milesa i Keyona Doolinga. Richardson zagrał role w filmie The Youngest Guns, w którym opisuje swoje pierwsze trzy sezony w NBA. Po spędzeniu czterech sezonów w Los Angeles został wolnym graczem i podpisał kontrakt z Phoenix Suns.
Sezon 2004/05 był udany dla Richardsona, jak i dla Suns. Ustanowił nowy rekord drużyny z Phoenix w liczbie trafianych rzutów za trzy punkty podczas jednego sezonu. Posiadaczem poprzedniego był Dana Majerle, który trafił 199 trójek. Sezon zakończył z oddanymi 631 rzutami za 3, i trafionymi 226, zostając wraz z Kyle’em Korverem liderem NBA w tej kategorii. Richardson ustanowił także rekord Suns, pod względem serii trafionych rzutów za trzy, a go w meczu z New Orleans Hornets 29 grudnia 2004. W tym samym sezonie Richardson również wygrał Three-Point Shootout. Suns zakończyli sezon regularny z 62 zwycięstwami 20 porażkami na koncie.