Od połowy 2025 roku prezesem Allegro jest Marcin Kuśmierz. Zastąpił na tym stanowisku Roya Perticucciego, którego poprzednikiem był Francois Nuyts.
Historia Allegro powstało w 1999 roku w Poznaniu, założone przez tamtejszą spółkę Surf Stop Shop. Pomysłodawcą był Holender Arjan Bakker zainspirowany amerykańskim serwisem aukcyjnym eBayBakker o starcie Allegro. Twórcą pierwszego oprogramowania i nazwy firmy był Tomasz Dudziak. Pierwsza informacja prasowa o starcie serwisu ukazała się 13 grudnia 1999 roku w magazynie komputerowym Chip i tę datę przyjmuje się za oficjalny start platformy. Pierwszą siedzibą spółki była piwnica w hurtowni sprzętu komputerowego prowadzonej przez założycieli portalu, a na pierwszej aukcji zaoferowano kamerę USB. Kilka miesięcy po starcie firmę przejęła specjalizująca się w budowie serwisów aukcyjnych brytyjska grupa QXL Ricardo za 75 tys. dolarów, pozostawiając założycieli w kierownictwie firmy.
W kwietniu 2001 roku miała miejsce milionowa aukcja. W tym samym roku Allegro wprowadziło prowizje i wypracowało pierwszy zysk.