Zaczęła trenować do konkursów, lecz nie zakwalifikowała się do żadnego z nich.
Kariera wrestlerki Trening Simmons pasjonowała się wrestlingiem od najmłodszych lat, ale treningi w Ohio Championship Wrestling rozpoczęła dopiero po ukończeniu liceum, zapoznawszy się z reklamą organizacji. Własne umiejętności rozwijała pod kierunkiem Jeffa Cannona, właściciela federacji. Przyjęła pseudonim ringowy Lexi Lane. W październiku 2006 wzięła udział w piątej odsłonie World Xtreme Wrestling’s Elite 8 Tournament, przegrywając z Faith w pierwszej rundzie zawodów.
Ohio Championship Wrestling (2005–2011) 13 marca 2005 Lexi Lane zadebiutowała w OCW, gdy wspólnie z Jeffem Cannonem przegrali w mieszanym Tag Team matchu z Cruz Sangrią i Jayme Braxton. Pierwszy singlowy pojedynek stoczyła 9 kwietnia, w budynku swojej dawnej szkoły średniej, pokonując Braxton. Sędzią specjalną spotkania była Ivory, dawna zawodniczka WWE. 18 czerwca odniosła zwycięstwo nad Brianem Briggsem w Intergender matchu. 10 i 16 lipca poniosła dwie porażki z Jayme Braxton. 13 sierpnia Lane i Scotty Sabre wzięli udział w zwycięskiej walce przeciwko Braxton i Mattowi Masonowi. Trzy miesiące później poniosła porażkę z Haily Hatred, ale w styczniu 2006 zrewanżowała się swojej rywalce. 11 lutego Lane pobiła Shantelle Taylor.