Buntownicza natura Stilwella spowodowała, że w ostatnich latach szkoły średniej zajmował się częściej grą w drużynie futbolowej (jako quarterback) niż nauką. Po jej ukończeniu wstąpił, za namową ojca, na United States Military Academy w West Point, a nie Uniwersytet Yale, jak wcześniej planował. Mimo że spóźnił się z wymaganym złożeniem podania o poparcie Kongresu, Stilwell został przyjęty do Akademii, bo ktoś z jego rodziny znał osobiście prezydenta Williama McKinleya.
W West Point ujawniły się zdolności językowe Stilwella: na kursie francuskiego okazał się najlepszy w klasie. Miał również poważne osiągnięcia sportowe: wprowadził do Akademii mało znaną wcześniej koszykówkę; brał także udział w drużynowych biegach przełajowych i grał w drużynie futbolowej. Dwukrotnie został ukarany za zbyt swobodne zachowanie podczas musztry. W 1904 Stilwell ukończył West Point z 32. lokatą na 124 podchorążych jego rocznika.
Kariera wojskowa Po West Point ukończył Zaawansowany Kurs Piechoty i Szkołę Sztabu Generalnego. Podczas I wojny światowej był oficerem wywiadu IV Korpusu i brał udział w planowaniu ofensywy na Saint-Mihiel.