Swój debiut w pro-wrestlingu zaliczył w 1989 występując jako Johnny PearsonCrash Holly, onlineeworldofwrestling.com, [dostęp 2023-12-25].. Z tym gimmickiem występował przez 5 lat, aż do 1994 roku. W 1995 wyjechał do Meksyku, gdzie zaczął występy dla Consejo Mundial de Lucha Libre (CMLL) jako Super Diablo. W 1996 powrócił na teren Stanów Zjednoczonych. W 1997 pojawił się w zarządzanej przez Paula Heymana Extreme Championship Wrestling (ECW)Crash Holly - 1997 ECW matches, cagematch.net, [dostęp 2024-01-15]..
World Wrestling Federation / World Wrestling Entertainment (1998 – 2003) W styczniu 1998 odbył walkę sparingową (tzw. try-out match) w World Wrestling Federation po czym podpisał kontrakt z tą federacjąCrash Holly, wrestlingdata.com, [dostęp 2023-12-25].. W listopadzie 1998 został odesłany do małej promocji Power Pro Wrestling, która była terytorium rozwojowym WWF w celu dalszego szkolenia. W kolejnych miesiącach został odesłany przez Bruce’a Pricharda do Meksyku w celu szkolenia się w stylu lucha libreRF Video Shoot Interview with Crash Holly, blogofdoom.com, [dostęp 2024-01-06].