Kolejka 14 DataMecz22 maja 1999Concepción - CD Universidad Católica 0:222 maja 1999La Serena - Cobreloa 0:023 maja 1999Audax Italiano - CSD Colo-Colo 1:323 maja 1999Club Universidad de Chile - CD Palestino 2:023 maja 1999Santiago Morning - CD Huachipato 1:123 maja 1999CSD Rangers - Puerto Montt 1:323 maja 1999CD Cobresal - CD O’Higgins 4:023 maja 1999Deportes Iquique - Coquimbo Unido 3:3

Kolejka 15 DataMecz5 czerwca 1999CD Universidad Católica - Santiago Morning 0:05 czerwca 1999Coquimbo Unido - Club Universidad de Chile 0:25 czerwca 1999Cobreloa - Deportes Iquique 2:05 czerwca 1999Puerto Montt - Audax Italiano 0:25 czerwca 1999CD O’Higgins - Concepción 1:35 czerwca 1999CD Huachipato - CSD Rangers 1:06 czerwca 1999CSD Colo-Colo - La Serena 2:26 czerwca 1999CD Palestino - CD Cobresal 2:1

Kolejka 16 DataMecz6 czerwca 1999CSD Colo-Colo - Deportes Iquique 0:06 czerwca 1999Cobreloa - Club Universidad de Chile 0:16 czerwca 1999CD O’Higgins - CD Universidad Católica 2:56 czerwca 1999Puerto Montt - La Serena 3:06 czerwca 1999CD Palestino - Concepción 2:16 czerwca 1999CD Huachipato - Audax Italiano 1:16 czerwca 1999Santiago Morning - CSD Rangers 1:06 czerwca 1999Coquimbo Unido - CD Cobresal 2:1