Na trzecim roku studiów wydał swoją pierwszą książkę, The Frat Wagon (1954). W ciągu następnych czterech lat napisał trzy thrillery wojenne: Lest I Fall (1956), Journey to No End (1957) i The Mighty Fallen (1958). Za Lest I Fall Whiting dostał nagrodę the George Dowty Prize na Cheltenham Literature Festival w 1956 roku, co pozwoliło mu pojechać na studia do USA. Tam podpisał kontrakt z Uniwersytetem Marylandu, dla którego zaczął prowadzić studia dyplomowe dla amerykańskich żołnierzy stacjonujących w Europie. Uczył historii wojskowej i strategii wojskowej w Hiszpanii, Francji, Niemczech, Turcji i Włoszech. W czasie tej pracy poznał swoją pierwszą żonę, Irmę. Na początku lat 70. Whiting przestał uczyć, osiadł z żoną w Belgii i w pełni poświęcił się pisaniu.
Ponieważ powieści wojenne Whitinga sprzedawały się w wielkich nakładach, a on potrafił napisać kolejną w ciągu miesiącaDane podane w nekrologu Charlesa Whitinga opublikowanym w "Yorkshire Post" 28 lipca 2007, https://archive.is/20130505144726/http://www.yorkshirepost.co.uk/news/community/obituaries/charles_whiting_1_2465437, wydawcy namówili go, by pisał pod innymi nazwiskami. Najpopularniejszy z pseudonimów Charlesa Whitinga to Leo Kessler (propozycja wydawcy Anthony’ego Cheethama). Autor używał go od 1974.