Dokładna data przybycia karmelitów do Bydgoszczy nie jest znana. Pierwsza wzmianka pochodzi z 2 listopada 1398 roku. Opisano wówczas jako istniejący: kościół klasztorny wraz z kryptą grzebalną i salę kapitulną („stuba”). Na kapitułach karmelitańskiej prowincji czesko-polskiej przeorowie konwentów zajmowali miejsca zgodnie z kolejnością ich powstania. Pierwszy zasiadał zawsze przeor gdański, następnie krakowski i bydgoski, po nim poznański i przeorowie klasztorów założonych w XV wieku. Jest to dodatkowa wskazówka, która pozwala przyjąć hipotezę, że bydgoski Karmel swymi początkami sięga 1396–1397 r.
Fundację bydgoską zatwierdził 5 stycznia 1401 roku papież Bonifacy IX. W dokumencie opisano okoliczności powstania klasztoru oraz jego istniejący już dorobek. Z relacji bydgoskich zakonników wynikało, że klasztor leży poza murami miasta, posiada własny kościół, dzwonnicę, cmentarz oraz budynki mieszkalne i gospodarcze. Konwent karmelitów został zlokalizowany na północnym brzegu Brdy w pobliżu strzeżonego mostu. Znajdował się na terenie dzisiejszego skweru przy placu Teatralnym, a jego posiadłości ciągnęły się wzdłuż ul. Focha, aż do BrdyAlabrudzińska Elżbieta: Z dziejów karmelitów bydgoskich. [w:] Kronika Bydgoska X (1986-1988). Towarzystwo Miłośników Miasta Bydgoszczy. Bydgoszcz 1990..