Twórczość Historia rzymska Najsłynniejszym dziełem Gregorasa jest Historia rzymska (Historía romaiké), dzieło w 37 księgach obejmujące okres pomiędzy 1204 a 1359 rokiem. Gregoras kontynuuje, a częściowo uzupełnia prace swoich poprzedników Jerzego Akropolitesa i Jerzego Pachymeresa w formie pamiętnika z filozoficznym komentarzem. Dziełu brak zakończenia, posiada natomiast dwa wstępy: do księgi pierwszej i jedenastej. Księgi I-XI obejmują lata od zdobycia Konstantynopola przez krzyżowców (1204) do śmierci cesarza Andronika III (1341). Księgi XII-XXIX opisują wydarzenia z lat 1341-1355. Kolejne 6 ksiąg - XXX-XXXV - zawiera dwa traktaty teologiczne. Księgi XXXVI i XXXVII kontynuują opis wydarzeń politycznych (1355-1359).
Pierwsze 7 ksiąg (okres od 1204 do 1320) traktuje przedstawiany materiał historyczny dość pobieżnie. Autorowi zdarza się pominąć tak ważne fakty jak podział Cesarstwa pomiędzy dowódców wojsk krzyżowych, czy zdobycie Tesaloniki w 1246 roku przez Jana III Watatzesa. Natomiast w kolejnych księgach, dotyczących lat aktywnej działalności Gregorasa, narracja staje się coraz dokładniejsza. Tekst zawiera wiele dygresji, wzmianek autobiograficznych, ekskursów z dziedziny astronomii, geografii czy etnografii, relacji o obcych ludach: Bułgarach, Mongołach, Tatarach.