Unia polsko-litewska mały|Królestwo Polskie i Wielkie Księstwo Litewskie w drugiej połowie XV wieku thumb|Bitwa pod Orszą w 1514 – obraz z XVI w. thumb|Stańczyk w czasie balu na dworze królowej Bony wobec straconego Smoleńska – obraz Jana Matejki z 1862 roku thumb|Wieże twierdzy smoleńskiej z końca XVI wieku W XIV i XV wieku Brama Smoleńska była strefą graniczną między rywalizującymi ze sobą Wielkim Księstwem Litewskim (od 1385 w unii z Polską) a Wielkim Księstwem Moskiewskim (do 1480 lennikiem Złotej Ordy).
Księstwem Smoleńskim władali początkowo udzielni książęta, którzy zachowywali niezależność lawirując między Litwą a Moskwą. Po zawarciu unii polsko-litewskiej książę smoleński Jerzy Światosławicz złożył w 1387 roku hołd Koronie Królestwa Polskiego i przysięgę wierności z całej ziemi smoleńskiejNatanson-Leski, Jan, Dzieje granicy wschodniej Rzeczypospolitej. Cz. 1, Granica moskiewska w epoce jagiellońskiej, Lwów, Warszawa 1922, s. 21.. W 1395 roku Witold zajął podstępem Smoleńsk i ustanowił tam swojego namiestnika zamieniając lenne księstwo w prowincję litewską. W 1401 Witold osłabiony klęską nad Worsklą utracił miasto, lecz w latach 1404–1405 przedsięwziął przy wsparciu polskich oddziałów Jagiełły wyprawę zbrojną, która zakończyła się podbojem i likwidacją Księstwa Smoleńskiego.