Powstanie warszawskie W powstaniu warszawskim wraz ze swoim batalionem walczył na Woli i Starym Mieście. Dziewiętnastego dnia powstania kontuzjowany od wybuchu granatnika, przez co trwale utracił słuch w lewym uchu. 31 sierpnia wraz ze swoją kompanią „Rudy” i „Kolegium A” Kierownictwa Dywersji Komendy Głównej AK, przedostał się przez Ogród Saski będący w rękach Niemców do Śródmieścia. Próba powiodła się w dużej mierze dzięki Drogosławowi, który płynnie władał językiem niemieckim. Po przebiciu się do Śródmieścia, udał się na Czerniaków do dowództwa „Brody 53". Stamtąd ponownie dostał się do Śródmieścia, by ściągnąć na Czerniaków lżej rannych żołnierzy. Tam został odcięty od „Zośki”. Od 13 września był w grupie żołnierzy batalionu „Wigry”.

Po upadku powstania trafił do niemieckiej niewoli. Przebywał w Bergen-Belsen, Gross-Born, Sandbostel i Lubece (Oflag X C), skąd został uwolniony przez brytyjskie wojska.