Pod koniec 2023 Microsoft rozpoczął integrację narzędzi generatywnej sztucznej inteligencji ze swoimi produktami. 1 listopada 2023 udostępnił klientom korporacyjnym Copilot dla Microsoft 365, asystenta opartego na sztucznej inteligencji wbudowanego w aplikacje pakietu Office.
19 lipca 2024 wadliwa aktualizacja oprogramowania zabezpieczającego firmy unieruchomiła około 8,5 mln komputerów z systemem Windows na całym świecie, wywołując jedną z największych awarii informatycznych w historii. Zakłóciła ona pracę lotnisk, banków, szpitali i urzędów. Awaria nie wynikała z błędu samego systemu Windows.
28 lutego 2025 Microsoft ogłosił zamknięcie Skype 5 maja 2025 na rzecz Microsoft Teams. Firma oświadczyła, że zamierza redukować zatrudnienia z tego powodu.
W 2025 Microsoft przeprowadził największą od lat falę zwolnień. W maju ogłosił redukcję około 6 tys. etatów, a na początku lipca kolejne około 9 tys., co łącznie objęło ponad 15 tys. pracowników, mimo rekordowych zysków i rosnących inwestycji w sztuczną inteligencję.