Od semestru 1906/1907 jako docent prywatny psychopatologii na Uniwersytecie w Grazu. We wrześniu 1906 przeniósł się do Monachium i w tamtejszej klinice psychiatrycznej Emila Kraepelina pracował jako lekarz asystent. W Monachium poznał Johannesa Bechera. Nawiązał też kontakty z monachijskimi anarchistami i bohemą dzielnicy Schwabing.
26-27 kwietnia 1908 roku brał udział w 1. Kongresie Psychoanalitycznym w Salzburgu i wygłosił referat o zastosowaniach psychoanalizy, skrytykowany przez Freuda. W maju został skierowany przez Freuda na kolejne leczenie w klinice Burghölzli, przerwane przez Grossa ucieczką z kliniki; prowadzący go Carl Gustav Jung postawił rozpoznanie dementia praecox.
W 1909 roku Max Wertheimer oskarżył Grossa o przestępstwa przeciwko obyczajności i szarlatanerię. Monachijski sąd wezwał na świadka lekarza Karla KollwitzaDer Fall Wertheimer oder Otto Gross als Verführer.
W 1914 roku cesarsko-królewski sąd okręgowy w Grazu ustanowił dla Grossa kuratora, powierzając tę funkcję jego ojcu. Ten zadbał, aby syn trafił do zakładu psychiatrycznego w Troppau. Gross zaczął ponawiać wysiłki zmierzające do zniesienia ubezwłasnowolnienia;