Lata niepowodzenia dosięgnęły jednak lepszych czasów, a Olgierd rozpoczął przyłączanie terenów Rusi do Wielkiego Księstwa Litewskiego. W 1352 r. do kraju został na stałe przyłączony Wołyń, w 1356 r. opanowany Smoleńsk, w rok później — Briańsk, w 1362 r. Kijów wraz z otaczającymi ziemiami. W następnym roku Wielkie Księstwo pokonało Tatarów w bitwie nad Sinymi Wodami i utrwalili swój stan panowania na Podolu. W siódmej dekadzie XIV stulecia opanowali ziemię czernihowsko-siewierską, odzyskali też wyraźne wpływy w Pskowie i Nowogrodzie Wielkim. Dla Moskwy – Olgierd okazał się trudnym rywalem.
Olgierd jest protoplastą Olgierdowiczów i przodkiem Jagiellonów, Olelkowiczów, , Bielskich, Mścisławskich, Hurkowiczów, Kobryńskich i Sanguszków.
Historia mały|350x350px|Przysięga Witolda, obraz autorstwa Jana Styki, przedstawiający Witolda (na białym koniu), za którym znajduje się Olgierd, pośród innych ważnych osobistości (1901)|lewo