W listopadzie 1928 roku Ozaki został wysłany do Szanghaju jako korespondent, gdzie szybko nawiązał kontakt z członkami Komunistycznej Partii Chin, w tym z Agnes Smedley i innymi członkami Kominternu z siedzibą w SzanghajuThe Tokyo Spy Ring, artykuł na SpyMuseum.Com (Wirtualne Muzeum Szpiegostwa), . W 1930 roku Smedley poznała go z Richardem Sorge, który pracował wówczas jako dziennikarz dla niemieckiego czasopisma „Soziologisches Magazin”. Sorge i Ozaki mieli podobne poglądy i szybko się zaprzyjaźnili.
W lutym 1932 roku Ozaki wrócił do Japonii, gdzie nastroje społeczne stawały się coraz bardziej prawicowe i faszystowskie. Spowodowało to, że Ozaki postanowił nawiązać kontakt z Sorge i przyjąć jego ofertę współpracy z Międzynarodówką Komunistyczną (co oznaczało szpiegostwo na rzecz Związku Radzieckiego). Ozaki pracował z Sorge 8 lat, stając się jego najbardziej wartościowym informatorem.
Poprzez pisanie książek i artykułów Ozaki dał się poznać jako ekspert w stosunkach chińsko-japońskich. Dzięki temu i rekomendacji Ryūnosuke Gotō w 1937 roku dołączył do klubu intelektualistów o nazwie Shōwa Kenkyūkai, think tanku utworzonego przez premiera Fumimaro Konoe.