Miasto utworzone zostało w miejscu dawnej osady handlowej mieszczącej się w podgrodziu. Prawa miejskie na prawie magdeburskim Zbąszyń otrzymał prawdopodobnie w końcu XIII wieku. W 1303 zanotowany został po raz pierwszy zbąski mieszczanin, który był kowalem, a w 1313 wójt miasta. W 1360 król polski Kazimierz Wielki nadał wójtowi zbąskiemu osobny przywilej. Do schyłku XIV w. Zbąszyń był własnością książęcą i królewską. W 1387 król polski Władysław Jagiełło oddał zamek zbąszyński z przyległościami Marcinowi podczaszemu oraz Mikołajowi podkomorzemu ziemi dobrzyńskiej.
W 1393 Jagiełło zamienił majętność Inowłódz na Kłębów i Zbąszyń, a później podarował miasto wojewodzie mazowieckiemu Janowi Głowaczowi Leżeńskiemu, który według legend miał być nieślubnym synem Kazimierza Wielkiego oraz jego kochanki Esterki co ma potwierdzać zwyczaj nadawania jego potomkom imienia Abraham. Rodzina Leżeńskich od nazwy miasta Zbąszyń przyjęła nazwisko Zbąskich dodając staropolskim zwyczajem do nazwy miasta Zbąszyń formantu -ski. W pierwszej połowie XV w. Zbąszyń pozostawał we władaniu syna „Głowacza” Abrahama ze Zbąszynia. Miasto stało się wówczas ważnym ośrodkiem husytyzmu w Wielkopolsce. W 1439 Zbąszyń obległy wojska biskupa poznańskiego Andrzeja z Bnina, który zmusił Abrahama do wydania czeskich kaznodziejów husyckich.