2002–2009: współpraca z José Mourinho „Wy widzicie we mnie Mourinho, a ja przypominam bardziej Bobby’ego Robsona. Bo mam angielskich przodków, duży nos i lubię pić wino.”—André Villas-BoasCyt. za: Paweł Wilkowicz. Huragan Andre. „Rzeczpospolita”, 28 kwietnia 2011, s. A19. Od 2002 przez siedem lat współpracował z José Mourinho, którego poznał w sztabie Robsona. Villas-Boas jako jego asystent odpowiadał za rozpracowywanie gry rywali w FC Porto, Chelsea i Interze Mediolan. Z każdym z tych klubów Portugalczycy wywalczyli mistrzostwo kraju, a także kilka trofeów europejskich: Puchar UEFA (z Porto) i dwa Puchary Mistrzów (z Porto i Interem). Niespodziewane rozstanie z Mourinho nastąpiło jeszcze przed zdobyciem tego ostatniego w 2009; żaden z trenerów nie zdradza powodów rozejściaP. Wilkowicz. Huragan Andre. „Rzeczpospolita”, 28 kwietnia 2011, s. A19. Wilkowicz opisuje także relacje łączące go z Mourinho: „Villas-Boas był jego uszami i oczami. W pełnym potakiewiczów sztabie to właśnie on, choć najmłodszy, najczęściej pozwalał sobie mieć własne zdanie”..