Wkrótce został podstawowym bramkarzem zespołu (25 meczów), który w sezonie 1968/1969 zajął 13. miejsce i tym samym spadł z ligi. Jan Tomaszewski z klubu odszedł w trakcie sezonu 1970/1971.
Dołączył następnie do Legii Warszawa, w której z czasem zastąpił w podstawowym składzie Władysława Grotyńskiego. W sezonie 1970/1971 zdobył z klubem wicemistrzostwo Polski. Z powodu słabych występów na początku sezonu 1971/1972 stracił miejsce w podstawowym składzie na rzecz Piotra Mowlika, zajął wówczas z drużyną 3. miejsce w ekstraklasie oraz dotarł do finału Pucharu Polski. Po sezonie 1971/1972 oraz rozegraniu 19 meczów ligowych odszedł z zespołu.
Następnie podpisał kontrakt z ŁKS-em Łódź, w którym dzięki znakomitym występom udało mu się wywalczyć pozycję jednego z najlepszych polskich bramkarzy oraz wrócić do reprezentacji Polski. 29 września 1973 w wygranym 2:0 meczu wyjazdowym z Odrą Opole strzelił swoją jedyną bramkę w ekstraklasie, pokonując w 79. minucie z rzutu karnego Andrzeja Krupę i ustalając tym samym wynik meczu. 7 grudnia 1975 podczas przegranego 3:0 meczu wyjazdowego ze Stoczniowcem Gdańsk w ramach 1/8 finału Pucharu Polski został ukarany czerwoną kartką za niesportowe zachowanie, a PZPN ukarał go wkrótce dyskwalifikacją na cztery mecze w ekstraklasie.