Podczas wyborów prezydenckich w 2010 wspierał kandydaturę Jarosława Kaczyńskiego. W 2011 kandydował w wyborach parlamentarnych z ostatniego miejsca na liście komitetu wyborczego Prawa i Sprawiedliwości w okręgu łódzkim. Uzyskał mandat poselski, otrzymując 8114 głosów (2,24% głosów oddanych w okręgu), jednak do partii nie przystąpił. 25 maja 2012 został zawieszony na miesiąc w prawach członka klubu parlamentarnego Prawa i Sprawiedliwości. 27 lipca 2014 zapowiedział na następny dzień rezygnację z członkostwa w KP PiS, jednak prezes partii Jarosław Kaczyński poinformował następnego dnia o jego wykluczeniu. W lutym 2015 został przyjęty do klubu parlamentarnego Platformy Obywatelskiej. W wyborach w tym samym roku z piotrkowskiej listy PO nie uzyskał poselskiej reelekcji. W wyborach parlamentarnych w 2023 bez powodzenia startował do Senatu z ramienia PiS w okręgu nr 23 w Łodzi. Uzyskał 54 313 głosów (28,11%), przegrywając z kandydatem paktu senackiego Arturem Duninem (reprezentującym KO).
Życie prywatne Rodzice Jana Tomaszewskiego przybyli do Wrocławia z Wileńszczyzny. Trzykrotnie żonaty.