W związku z tym w połowie 1864 roku został aresztowany, a następnie około 6 miesięcy spędził w więzieniu w Kielcach.
W 1865 Masłowski zamieszkał w Kaliszu, gdzie jego ojciec objął stanowisko patrona (tzn. obrońcy) przy tamtejszym Trybunale Cywilnym. W Kaliszu uczęszczał do Męskiego Gimnazjum Klasycznego, gdzie jego pierwszym nauczycielem rysunku był artysta malarz Stanisław Barcikowski, absolwent Szkoły Sztuk Pięknych w Warszawie. W tym okresie Masłowski dużo rysował z natury, m.in. w latach 1865–1871 w Bronowie koło Poddębic u Marii i Jarosława Konopnickich, przyjaciół ojca, którzy ochrzcili przyszłego artystę imieniem „Stasikoszczok”Masłowski M. [oprac.]: Stanisław Masłowski – Materiały…, op.cit.,s.24. (zob.: opowiadanie Marii Konopnickiej: Jak się dzieci w Bronowie z Rozalią bawiłyMaria Konopnicka: Jak się dzieci w Bronowie z Rozalią bawiły w Wikiźródłach.), a następnie w Jędrzejowie u dziadka Wincentego Danilewicza. Kopiował też z czasopism obrazy Juliusza Kossaka.