Kariera Po raz pierwszy trafił na mały ekran jako osoba na ulicy w dramacie BBC Bez miłości (Without Love, 1956) z Billie Whitelaw. Występował na scenie w The Old Vic w przedstawieniach: Mewa Antona Czechowa (1960) jako Konstanty Gawryłowicz Trieplew, Henryk IV, część 1 (1961) w roli Henry’ego Percy’ego i Wieczór Trzech Króli (1961) jako Feste. Wkrótce został obsadzony w tytułowej roli w dramacie Szeregowy Potter (Private Potter, 1962) na podstawie scenariusza Ronalda Harwooda. Za kreację Colina Smitha w dramacie sportowym Tony’ego Richardsona Samotność długodystansowca (The Loneliness of the Long Distance Runner, 1962) wg opowiadania Alana Sillitoe otrzymał Nagrodę BAFTA za najbardziej obiecujący pierwszoplanowy debiut aktorski i nagrodę na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Mar del Plata dla najlepszego aktora. Jako Billy Fisher w komediodramacie Johna Schlesingera Billy kłamca (Billy Liar, 1963) zdobył nominację do Nagrody BAFTA dla najlepszego aktora pierwszoplanowego. Jak trafnie zauważył jeden z krytyków, w rolach tych aktor „o szerokiej, gapiowatej twarzy bezlitośnie karykaturował pseudobuntownicze gesty rówieśników, odmawiając im realnego znaczenia”Jerzy Płażewski: Historia filmu (1895-2000). Warszawa: Książka i Wiedza, 2001, s.