164-165. mały|lewo|Ulica Ełcka w Orzyszu na pocz. XX w. mały|Kamień upamiętniający Michała Kajkę w Orzyszu Od 1871 do 1945 miasto leżało w granicach Niemiec. W 1890 w okolicach miasta powstaje poligon wojskowy, znany jako poligon Orzysz. Od 1895 Orzysz posiada status miasta garnizonowego. Powstanie i rozbudowa poligonu oraz związane z tym inwestycje wojskowe (budowa dużych koszar) przyczyniają się do rozwoju handlu i usług a tym samym do rozwoju miasta. Sprzyja temu uruchomienie, na początku XX w., połączeń kolejowych – w 1908 z Piszem i Giżyckiem, w 1911 z Mrągowem i Ełkiem. W czasie I wojny światowej miasto okupowane przez Rosjan (listopad 1914 – luty 1915). W Orzyszu w 1940 umiera poeta mazurski Michał Kajka, mieszkający w pobliskiej miejscowości Ogródek (ok. 15 km od Orzysza). Na przełomie stycznia i lutego 1945 miasto i okolice były świadkami licznych zbrodni wojennych Armii Czerwonej: na szosie Odoje - Czarne zamordowanych zostało od 97 do 120 cywili, francuskich jeńców wojennych oraz żołnierzy niemieckich, przy drodze Orzysz - Wierzbiny rozstrzelano 32 uchodźców, a 1 lutego 1945 na drodze Orzysz-Drygały, nieopodal Bemowa Piskiego, około 50 osób, głównie dzieci i młodzieży, porwanych z wozów uciekinierów.