Legendarna podróż Święty Brendan jest znany przede wszystkim ze swej legendarnej podróży do Wyspy Błogosławionych opisanej m.in. w pochodzącej z dziewiątego wieku „Podróży świętego Brendana Żeglarza”. Istnieje wiele wersji opowieści o tym, jak wypłynął na Ocean Atlantycki z szesnastoma pielgrzymami (w niektórych wersjach – z czternastoma i dodatkowymi trzema niewierzącymi, którzy dołączyli do wyprawy w ostatniej chwili) w poszukiwaniu Edenu. Jednym z jego towarzyszy miał być święty Malon, od którego imienia pochodzi nazwa miasta portowego w Bretanii, Saint-Malo. Jeśli to faktycznie miało miejsce, musiało nastąpić pomiędzy 512 a 530 rokiem, zanim udał się do Bretanii. Podczas swej podróży miał zobaczyć Wyspę Świętego Brendana, świętą wyspę pokrytą bujną roślinnością. Miał też, podobnie jak święty Kolumba opat z Hy, spotkać potwora morskiego. Jego najczęściej ilustrowaną przygodą jest przybycie na wyspę, która okazała się grzbietem wielkiego potwora Jasconiusa. Ta opowieść również znajduje odpowiedniki w innych historiach, i to nie tylko w mitologii irlandzkiej, ale i innych tradycjach, od przygód Sinbada Żeglarza po historię Pinokia.