W Bolonii poznał też Obizzo piękną Lippę Ariosto, córkę patrycjuszowskiej rodziny bolońskiej, która była jego kochanką przez dwadzieścia lat rodząc mu jedenaścioro dzieci: siedmiu synów i cztery córki. Przed śmiercią Lippy w 1347 roku Obizzo III poślubił ją i uznał zrodzone z niej potomstwo. W ślad za Lippą osiedlił się w Ferrarze jej stryjeczny brat Niccolò, który stał się założycielem tej linii Ariostów, z której wywodzi się poeta Ludovico Ariosto. Ze związku Obizza III z Lippą urodzili się: Alda (1333-1381) – w 1356 roku poślubiła Ludwika Gonzagę, władcę Mantui Alisia – w 1349 roku poślubiła Guido da Polentę, władcę Rawenny Rinaldo Aldobrandino III (1335-1361) – markiz Ferrary w latach 1352-1361 Mikołaj II Il Zoppo (1338-1388) – markiz Ferrary w latach 1361-1388 Azzo Hugo (1344-1370) Beatrycze (zm. 1387) – w 1365 roku poślubiła Waldemara I, grafa Anhalt
Obizzo III miał ponadto czworo nieślubnych dzieci: Alberta (1347-1393) – markiza Ferrary w latach 1388-1393 Konstancję Fulka i Jana