Wraz z wydarzeniami w Silent Hill 3, Heather zaczyna przypominać sobie wydarzenia z jej poprzedniego życia związane z Alessą, Harrym i Dahlią.
Role Silent Hill W pierwszym Silent Hill, Alessa występuje jako najbardziej tajemnicza postać w grze, odpowiedzialna za wszystkie wydarzenia jakie spotykają miasto i głównego bohatera. Wraz z rozwojem fabuły Harry Mason odkrywa, że tak naprawdę jest ona niewinną osobą nie potrafiącą zapanować nad swoimi parapsychicznymi mocami, i jedynie dziewczyną skrzywdzoną przez własną matkę.
Silent Hill: Film Alessa Gillespie w filmie grana jest dwie aktorki – Jodelle Ferland i Lorry Ayers. Lorry Ayers gra dorosłą, przykutą do łóżka Alessę, a Jodelle Ferland gra młodą Alessę, jej mroczną stronę (Dark Alessa) i dobrą stronę (Sharon Da Silva). Zaś w Silent Hill: Apokalipsa Alessę gra Erin Pitt ze związku podobieństwa z Jodelle Ferland. Tak samo jak w części pierwszej gry, została ona poświęcona przez kult i cierpiała wiele lat przez liczne rany na ciele i próbę spalenia żywcem.