Kiedy wreszcie Stany Zjednoczone przekonały się, że opłacanie się haraczami nie daje pożądanych efektów i zdecydowały się na użycie siły, Bainbridge został mianowany dowódcą fregaty USS „Philadelphia” i wraz z innymi okrętami przystąpił do blokady Trypolisu. Podczas tej operacji 31 października 1803 roku okręt Bainbridge’a wszedł omyłkowo na nieoznaczoną na mapie mieliznę. Wszystkie próby ściągnięcia go pod ogniem trypolitańskich kanonierek i fortów zawiodły, co zmusiło Bainbridge’a do poddania się. Wkrótce potem „Philadelphia”, na skutek przypływu, sama zeszła z mielizny i została zajęta przez ludzi beja Trypolisu. Bainbridge i jego załoga byli więzieni w mieście przez dziewiętnaście miesięcy.

W nocy 16 lutego 1804 roku kapitan Stephen Decatur, dowódca USS „Intrepid”, wtargnął na pokład „Philadelphii” i spalił ją. Admirał Horatio Nelson miał rzekomo nazwać ten wyczyn „najodważniejszą i najśmielszą akcją stulecia”Abbot 1896, t.I, cz.I, rozdz.XVI.