Wybuch rewolucji W 1775 roku, kiedy Wojna o niepodległość się zaczęła, wstąpił do milicji Connecticut i został mianowany na porucznika kilka miesięcy później. 4 lipca 1775 roku otrzymał list od Benjamina Tallmadge’a, którego treść zainspirowała go do wzięcia udziału w „prawdziwej” wojnie i wstąpienia do Armii Kontynentalnej, rezygnując przy tym z nauczania w Nowym Londynie. Tallmadge widział oblężenie Bostonu, lecz pozostał bezczynny jeszcze przez rok. Sam Hale dołączył do 7. Pułku Connecticut pod dowództwem pułkownika Charlesa Webba ze Stamford w roli pierwszego porucznika. Szybko awansował na kapitana. Wziął udział w przegranej bitwie na Long Island i należał do elitarnej grupy żołnierzy nazywanej Rangersami Knowltona. We wrześniu, po stracie Nowego Jorku, Washington rozpaczliwie potrzebował człowieka, który w roli szpiega wsiąknąłby do oddziałów brytyjskich. Hale zgłosił się jako jedyny ochotnik.