Na potrzeby roli nauczyła się francuskiego akcentu.

Po powrocie do MGM zagrała postać „Tootie” Smith w musicalu Spotkamy się w St. Louis u boku Judy Garland. Film odniósł sukces finansowy i artystyczny. Dzięki temu występowi, w 1945 roku otrzymała Oscara dla najlepszego młodego wykonawcy (Academy Juvenile Award). Odebrała wówczas miniaturową statuetkę, którą skradziono jej w 1954 roku. Odzyskała ją 41 lat później, dzięki staraniom dwóch kolekcjonerów pamiątek i Bruce'a Davisa z Amerykańskiej Akademii Sztuki i Wiedzy Filmowej.

Kolejne filmy z jej udziałem były nieudane. W 1949 roku zagrała w dwóch ostatnich filmach dla MGM: Małych kobietkach i Tajemniczym ogrodzie. Na przełomie lat 40. i 50. opuściła wytwórnię. Dorastająca O'Brien nie dostawała zbyt wielu ofert zawodowych. Zanim skończyła 18 lat zdążyła jeszcze zagrać w dwóch filmach klasy B. Jako dorosła aktorka wybiera drugoplanowe role w niskobudżetowych filmach niezależnych oraz gościnnie pojawia się w produkcjach serialowych.