Walki o Kobryń rozgorzały od rana 18 września. Pod Kobryniem i w samym mieście regularne oddziały polskie wspierały: kompania ochotnicza sformowana z uczniów kobryńskiego gimnazjum (członkowie „Strzelca”), żołnierze Legii Akademickiej przybyli do Kobrynia oraz funkcjonariusze Policji Państwowej z Kobrynia i Brześcia. Po południu walki objęły miasto. Wieczorem Dywizja otrzymała rozkaz opuszczenia Kobrynia, wycofania się na południe pod Dywin i skoncentrowania się w tamtejszych lasach.
Po wycofaniu oddziałów polskich z Kobrynia i Pińska na krótko do tych miast wkroczyli Niemcy. Jednakże na mocy Paktu Ribbentrop-Mołotow Niemcy wycofali się z miasta, a 21 września Kobryń zajęły wojska sowieckie. Po wycofaniu Niemców rozgorzały walki w rejonie Kobrynia i w mieście z działającymi bandami zwalczającymi Polaków, które uaktywniły się na wieść o wkroczeniu Armii Czerwonej do Polski. Wielu żołnierzy 83 pp trafiło do niewoli powstańców bolszewickich Sawy Droniuka, którzy zostali zabici przez Ukraińców. W 2008 roku zwłoki 42 Polaków ekshumowano w Podziemeniu k.