Po przekroczeniu rzeki Missisipi na południe od Vicksburga w Bruinsburg i przemarszu na północnych wschód Grant zdobył Port Gibson i Port Raymond a także zajął 14 maja Jackson, ówczesną stolicę stanu Missisipi, zmuszając tym samym Pembertona do wycofania się na zachód. Próby powstrzymania pochodu wojsk Unii w Champion Hill oraz Big Black River Bridge spełzły na niczym. Pemberton zdawał sobie sprawę iż korpus pod dowództwem generała Williama T. Shermana przygotowywał się do oskrzydlenia go od północy. Dowódca wojsk Konfederatów mógł się wycofać albo pozwolić na to by przeciwnik otoczył go. Pemberton spalił mosty na Big Black River i zabierając po drodze wszystko co nadawało się do jedzenia wycofał się do Vicksburga.
Konfederaci ewakuowali Hayne's Bluff, które zostało zajęte przez kawalerię Shermana 19 maja. Dzięki temu polepszyła się sytuacja związana z zaopatrzeniem wojsk Unii, nie musiano transportować go przez Luizjanę, nad rzekę Grand Gulf i Bruinsburg i ponownie na północ.