W 1925 ogłoszono konkurs na projekt budowli-pomnika dla upamiętnienia Theodore’a Roosevelta. Zwyciężył projekt zgłoszony przez Johna Russella Pope’a. Budowla była na planie półokręgu usytuowanego tuż za okrągłym basenem. Kongres nigdy nie sfinansował tego projektu.
Szansa na realizację projektu pojawiła się w 1934. Ówczesny prezydent Franklin Delano Roosevelt, który osobiście był zafascynowany osobą trzeciego prezydenta, dołączył projekt pomnika zaprojektowanego przez Pope’a do planów przebudowy Federal Triangle. Projekt zgłoszono do United States Commission of Fine Arts. Dzięki osobistemu zaangażowaniu kongresmena powstała specjalna komisja do budowy pomnika. Boylan został jej przewodniczącym. Budżet wyniósł 3 mln dolarów.
Komisja w 1935 wybrała Johna Russella Pope’a jako architekta odpowiedzialnego za projekt, pełniącego jednocześnie funkcję głównego architekta przy budowie siedziby Archiwum Narodowego przy i zachodniego budynku National Gallery of Art na National Mall. Pope przygotował cztery projekty, w zależności od miejsca, w którym władze zamierzałyby ostatecznie wznieść Jefferson Memorial. Pierwszym przypuszczalnym miejscem był teren nad Anacostią u końca , drugi w Parku Lincolna, trzeci po południowej stronie National Mall na wprost Archiwum Narodowego, czwarty nad Tidal Basin na południe od Białego Domu.