Sezon 2008 13 stycznia wygrała El Encino Stakes i pobiła rekord. W sierpniu zwyciężyła w Apple Blossom Handicap, z łatwością pokonując czempionkę starszych klaczy, Ginger Punch. Następnie wygrała Milady Handicap i Vanity Handicap. Potem wygrała Clement L. Hirsch Stakes i znowu pobiła rekord. We wrześniu wygrała Lady’s Secret Stakes. 24 października jako faworytka pobiegła w Breeders’ Cup Ladies Classic i wygrała z łatwością. Był to drugi najszybszy bieg w historii całego Breeders’ Cup na tym dystansie. Za osiągnięcia z 2008 roku zdobyła Nagrodę Eclipse dla najlepszej starszej klaczy.
Sezon 2009 mały|Zenyatta przed Breeders’ Cup Classic 2009. mały|Zenyatta, Vanity Handicap 2010. 23 maja znowu wygrała Milady Handicap, a w czerwcu ponownie zwyciężyła w Vanity Handicap. Drugi rok z rzędu wygrała Clement L. Hirsch Stakes i Lady’s Secret Stakes. Po tym sukcesie ogłoszono, że zmierzy się z ogierami w Breeders’ Cup Classic.