Try Sleeping with a Broken Heart – (pl. Spróbuj zasnąć ze złamanym sercem) - drugi singel promujący (trzeci w Wielkiej Brytanii), czwarty studyjny album wokalistki, "The Element of Freedom"(2009). Kompozycja dostała bardzo dobre oceny od profesjonalnych krytyków muzycznych i została uznana za najlepszy utwór na albumie. Piosenka uplasowała się na #99 pozycji, 100 najlepiej notowanych utworów roku 2009, na amerykańskim notowaniu Billboard Hot 100.
Kompozycja i styl "Try Sleeping with a Broken Heart" to utwór downtempo napisane przez Keys, Reynolds i Jeff Bhasker w tonacji F-dur (pesante) z podpisem czasu i tempem z 89 uderzeniami na minutę. Łączy elementy R & B, 1980 moc ballady i Synthpop. Wokalnie, rozciąga się od E3 do D5http://musicnotes.com/ Try Sleeping with a Broken Heart : Alicia Keys. Keys podczas wywiadu dla magazynu "The Sun" powiedziała :.. "Uwielbiam tę piosenkę. Jestem podekscytowany, bo ten utwór jest właściwie sposobem, który pcha wszystko do przodu. Pokazuje, gdzie tak naprawdę jestem obecnie. Mogę ją grać z tonami muzycznymi za mną lub tylko i wyłącznie na pianinie.