W listopadzie 2008 spółka European Businessa Partners objęła 60% udziałów w spółce zarządzającej lotniskiem. Była to pierwsza prywatyzacja polskiego lotniska regionalnego. mały|Wnętrze terminala mały|Miejsce oczekiwania dla pasażerów mały|Taras widokowy (pierwsze piętro) terminala W latach 2007–2013 na rozbudowę portu lotniczego przeznaczono ponad 204 miliony złotych, między innymi na przekształcenie go z kategorii 3C do 4D oraz wyposażenie w przyrządowe podejściem do lądowania (ILS II kategorii, VOR/DME). Zakończenie prac nastąpiło w 2015.
Lotnisko uzyskało certyfikat Urzędu Lotnictwa Cywilnego 18 stycznia 2016. 20 stycznia wystartował z niego pierwszy czarterowy samolot do Berlina. Natomiast pierwszy samolot rejsowy wystartował z Szyman 21 stycznia.
7 lipca 2017 lotnisko przyjęło stutysięcznego pasażera.
28 października 2019 uruchomiono trzecią bramkę znajdującą się na pierwszym piętrze terminala.
1 kwietnia 2021 uruchomiona została nowa samorządowa linia autobusowa pomiędzy Lotniskiem Olsztyn-Mazury a Mikołajkami, przez Szczytno oraz Mrągowo.
We wrześniu 2021 rozpoczęły się prace budowlane polegające do podwyższeniu standardu lotniska do II kategorii systemu ILS.
13 października 2021 port uzyskał pozwolenia wymagane do obsługi operacji lotniczych typu cargo, czyli transportu towarów i poczty.