Od 1829 był słuchaczem greckokatolickiego seminarium duchownego we Lwowie. W okresie pobierania przezeń nauki w tejże szkole wielu kleryków zaangażowało się w polski ruch niepodległościowy oraz rewolucyjny. Niezadowolona z tego faktu hierarcha greckokatolicka zachęcała ich, by skupili się raczej na pracy oświatowej wśród niepiśmiennych Rusinów galicyjskich. Szaszkewycz odpowiedział na ten apel i podjął pracę nad przygotowaniem Czytanki dla szkół parafialnych. Metropolita lwowski Michał Lewicki zobowiązywał ponadto kleryków do redagowania i wygłaszania mów o obowiązkach wobec władców. 12 lutego 1835 mowę taką wygłosił Szaszkewycz, co było jego pierwszym publicznym wystąpieniem. Było to pierwsze wystąpienie zaprezentowane w seminarium w języku ukraińskim (nie zaś w jednym z trzech najpopularniejszych języków – po łacinie, polsku lub niemiecku). Mowa spotkała się z ogromnym entuzjazmem słuchaczy, zarówno z powodu wybranego języka, jak i treści – Szaszkewycz sprzeciwił się w niej podporządkowywaniu ukraińskiego ruchu narodowego ruchowi polskiemu i podkreślał niezależność obydwu narodów. Prawdopodobnie przemówienie zawierało również akcenty austrofilskie. Jego treść znana jest jedynie z relacji Mykoły Ustyjanowicza, przetrwał także wiersz na cześć cesarza stanowiący jej część.