Następnie na rok przystąpił do School of the Museum of Fine Arts w Bostonie, aby studiować z artystą konceptualnym Jay Jroslavem.
W Boston Museum School poznał swoją żonę, artystkę Allysson Rymland Grey. Podczas tego okresu doświadczył serii enteogenicznie wywołanych doświadczeń mistycznych, które zmieniły jego agnostyczny egzystencjalizm na radykalny transcendentalizm. Następnie Grey spędził 5 lat w Harvard Medical School pracując na wydziale Anatomii, gdzie badał i przygotowywał zwłoki do sekcji. Pracował także w harvardzkim wydziale Medycyny Umysłu i Ciała z dr. Herbertem Bensonem i dr. Joan Borysenko prowadząc eksperymenty w celu zbadania uzdrawiających energii subtelnych. Szkolenie anatomiczne przygotowało go do namalowania Sacred Mirrors (Lustra Sakralne) i do zrobienia ilustracji medycznych. Grey przez dziesięć lat był wykładowcą w Artistic Anatomy and Figure Sculpture (Anatomia Artystyczna i Rzeźba) w New York University a obecnie razem z Allyson daje kursy w Visionary Art w The Open Centre w Nowym Jorku.