Estonia ogłosiła swoją niepodległość od Imperium Rosyjskiego w 1918 roku, a już w 1920 roku sportowcy z tego kraju pierwszy raz reprezentowali swój niepodległy kraj na letnich igrzyskach olimpijskich, chociaż Estoński Komitet Olimpijski powstał dopiero w 1923 roku. Estończycy już wcześniej brali udział w igrzyskach reprezentując, z sukcesami, Rosję. Należeli do nich m.in. medaliści ze Sztokholmu - Martin Klein czy Mart Kuusik.
Pierwszym medalistą olimpijskim reprezentującym Estonię został 21 sierpnia 1920 Jüri Lossmann zajmując 2. miejsce w maratonie, a pierwszym mistrzem olimpijskim 29 sierpnia 1920 roku został Alfred Neuland w podnoszeniu ciężarów w wadze lekkiej.
Po utracie niepodległości w 1940 roku, Estończycy uczestniczyli na igrzyskach w barwach ZSRR. Po wyzwoleniu w 1991 Estonia powróciła na arenę igrzysk w Barcelonie. Pierwszy złoty medal dla tego kraju po odzyskaniu niepodległości zdobyła kolarka Erika Salumäe - mistrzyni z Seulu, gdzie reprezentowała ZSRR. Pierwszym multimedalistą olimpijskim stał się w 1924 roku Alfred Neuland, kiedy to podczas igrzysk w Paryżu, do złotego krążka z 1920 roku dołożył drugi, tym razem srebrny.