Tales of Monkey Island – piąta gra przygodowa z serii Monkey Island, wyprodukowana w 2009 roku przez wytwórnię Telltale Games i LucasArts. Gra została wydana stopniowo w okresie lipiec – wrzesień, w formie pięciu rozdziałów, stanowiących ciągłość fabuły.
Fabuła Akcja ma miejsce parę lat po zakończeniu poprzedniej części z serii – Escape from Monkey Island. Gracz wciela się w rolę pirata Guybrusha Threepwooda, który, starając się zniszczyć swego prześladowcę, nieumarłego pirata LeChuck, przypadkowo uwalnia zaraźliwą chorobę na terenie całej zatoki Melange. Lekarstwa szuka z pomocą żony, Elaine Marley-Threepwood.
W grze pojawiło się kilka postaci z wcześniejszych gier z serii Monkey Island: Lady Voodoo – tajemnicza kapłanka voodoo, Stan – handlarz i Murray – mówiąca czaszka. Do gry są wprowadzone też nowe postaci takie jak łowca nagród Morgan LeFlay, odkrywca Coronado DeCava oraz szlachcic i lekarz markiz de Singe.
Produkcja Grę wydały w kooperacji dwie wytwórnie: LucasArts i Telltale Games. Dyrektorem projektu był Dave Grossman z Telltale Games. W projekt gry był zaangażowany również twórca ich poprzednich części Ron Gilbert, który jednak nie miał wielkiego wpływu na proces produkcji.