W 1626 miał miejsce wielki pożar, który spowodował prawie całkowite zniszczenie miasta. Piła została odbudowana według innego planu zabudowy. Starostwo ujskie objęła wówczas Konstancja Habsburżanka – żona Zygmunta III Wazy, która wydała mieszkańcom zezwolenie na wyrąb drzewa w lasach królewskich aby mogli oni odbudować swoje domy. W 1627 postawili oni siedem domów w rynku oraz 50 nowych przy ulicach. W 1633 oraz 1650 miasto uzyskało ponownie potwierdzenie swoich historycznych przywilejów.
W XVII wieku miejscowość wyludniła się z powodu wojen. W 1655 Piła została zajęta i zniszczona przez wojska szwedzkie w czasie potopu. W 1660 pilscy sukiennicy otrzymali kolejne przywileje, które odnowione zostały w 1701. W 1670 nadano przywileje miejscowym Żydom. W 1688 król Polski Jan Kazimierz nadał miastu wolny wyrąb drewna oraz pastwisko w lasach zelgniewskich. W 1697 miejscowi piwowarzy otrzymali nową ordynację. W 1716 wszystkie dawne przywileje miejskie zostały potwierdzone.