Selekcjoner po Euro zrezygnował i rozpoczął nowy etap swojej kariery w Stambule, obejmując stanowisko szkoleniowca Galatasaray SK.

Po zdobyciu najważniejszych krajowych laurów i umocnieniu się na pozycji najlepszej klubowej drużyny w Turcji, w sezonie 1999–2000 Galatasaray nie miał sobie równych w rozgrywkach Pucharu UEFA. Wówczas pierwszy raz w historii drużyna z Turcji zdobyła międzynarodowe trofeum. Dzień finałowego meczu na kopenhaskim stadionie Parken z Arsenalem do dziś uważany jest za jedną z najważniejszych dat w całej historii piłkarstwa znad Bosforu.

Po zdobyciu Pucharu UEFA na Terima posypały się propozycje z najlepszych klubów europejskich. Wybrał tę z Włoch. Przez kilka miesięcy trenował Fiorentinę, ale został zwolniony już po dwudziestu kolejkach. Na początku sezonu 2001–2002 przyjął ofertę z przeżywającego duży kryzys Milanu, ale stamtąd odszedł jeszcze szybciej, bo po dziewięciu ligowych meczach. Rozczarowany wrócił do kraju i w 2002 ponownie został szkoleniowcem Galatasaray SK. Jednak problemy finansowe, ciągła rotacja kadrowa i kontuzje uniemożliwiły powtórzenie sukcesów z końca lat 90. Niezadowoleni prezesi podziękowali Terimowi na początku 2004.