Przewoził oliwę z oliwek, dokonywał napraw telefonicznych i pracował przy budowie dróg. Giuliano został powołany do włoskiej armii, lecz aliancka operacja Husky uchroniła go przed służbą wojskową. Podczas wojny brał udział w handlu na czarnym rynku (będąc uzbrojonym).

Działalność 2 września 1943 roku podczas przewożenia zakupionego na czarnym rynku zboża zabił karabiniera będącego na służbie w pobliżu Quattro Molini. Został dwukrotnie postrzelony podczas ucieczki po tym, jak odpowiadając na ogień zastrzelił karabiniera. Podczas tego zdarzenia zgubił swoje dokumenty. Rodzina wysłała go do Palermo w celu usunięcia pocisków z ciała.

W drugiej połowie grudnia wielu mieszkańców Montelepre (w tym ojciec Giuliana) zostało aresztowanych podczas obławy karabinierów. Giuliano pomógł części z aresztowanych w ucieczce z więzienia w Monreale. Niektórzy z uwolnionych przyłączyli się do niego. Zaszywszy się w górach skupił wokół siebie pięćdziesięcioosobową bandę na którą składały się osoby ścigane przez wymiar sprawiedliwości i uwolnieni z więzienia w Monreale. Banda zaczęła rabować pieniądze, których potrzebowała na żywność i broń do walki z karabinierami