W 1996 roku, jesienią, zespół rozpoczął 18-miesięczną trasę koncertową, która jednak została przerwana w wyniku narastających konfliktów między muzykami. Wydana została płyta Three Snakes and a One Charm, uznana za słabszą od poprzednich. Kolejne sesje nagraniowe przerwane zostały odejściem z zespołu Marca Forda, a kilka tygodni później – Johnny'ego Colta, którego zastąpił Sven Pipien. Jako klawiszowca przyjęto Eddiego Harsha.
Kolejny album, By Your Side, z 1998 roku, odrodził nieco nadwątloną reputację grupy jako zespołu czerpiącego z prawdziwie rockowych korzeni, a płyta Live at the Greek z zarejestrowanym koncertem z Jimmym Page’em, z legendarnego Led Zeppelin, jeszcze ją wzmocniła.
Następna płyta, Lions z 2001 r., wydana została przez nową wytwórnię, V2. Zaraz po nagraniu grupę opuścił perkusista Steve Gorman, a Chris Robinson oznajmił chęć rozpoczęcia kariery solowej – wydał dwa albumy: New Earth Mud (2003) i This Magnificent Distance (2004). Płytę solową wydał także w 2004 r. Rich Robinson (Paper).
Zespół zszedł się na krótko w 2003 r., by zagrać na ceremonii "Jammy Awards", oraz na 5 koncertów w marcu 2005. Latem 2005 r. zagrał także jako support przed występem Toma Petty'ego and the Heartbreakers.